白头夫妇白头泪
1949年11月下旬，于右任得知发妻和女儿仍在重庆等他，于是从台北飞到了重庆。可是，妻子、女儿因等不着他，几日前去了成都。在重庆，于右任一直设法与妻子取得联系，但没有成功。11月29日，解放军攻城的炮声越来越紧，于右任在众人的劝说下，不得不乘飞机返回台湾。他于是更加伤感，常叹息道:“我好想念她们呀!”
他苦等时局的变化，希望有生之年可以返回故乡，希望能见到自己的结发妻子高仲林以及长女于芝秀等亲人。
1958年，正是于右任与他的发妻高仲林金婚之年，但本应在夕阳岁月中相偎相依的这一对夫妇，却被横亘的海峡所阻隔。人们都说少年夫妻老来伴，但当时，老伴在大陆的生活到底如何，他根本无处知晓。于是，他写下那首哀痛的诗:“两戒河山一日箫，凄风吹断咸阳桥，白头夫妇白头泪，留待金婚第一宵。”
1961年，是于右任的妻子高仲林女士80大寿，这样的重要时刻，于右任却不能陪在妻子身边，他在苦闷中给香港的朋友吴季玉写了封信，倾诉衷肠。在吴季玉、章士钊的奔走下，这个消息被周恩来得知。周恩来亲自安排，以高仲林的女婿屈武的名义，集合了于右任在大陆的其他亲属，以及老朋友孙蔚如、茹欲立等20余人，在西安为于夫人举行了寿宴。寿宴过后，高仲林欲写信告诉于右任这一消息，又恐消息如果传到台湾当局耳中，会给于右任带来不好的影响。高仲林的挚友邵力子给她出主意说，宋代《爱莲说》的作者周敦颐也姓周，有一号为“莲花”，便为周恩来取了一个雅号名“莲溪先生”，隐晦地告诉于右任，自己的寿宴，是在周恩来的关怀下，办得圆满热闹。
伊人隔岸，如何不应?于对此十分感动，思乡之情更甚。
1964年，于右任的好友吴季玉从香港赴台为于右任祝贺生日，谁知这次台湾之行竟成两位老友的永诀。吴季玉的行踪已遭国民党特务侦知，因此抵台后不久即遭暗杀了。于右任闻听噩耗，悲痛欲绝，身体每况愈下，1964年5月1日，也成为于右任在世的最后一个生日。
每日三千字，长生一万年
即使在病痛的时候，于右任仍然尽可能地多做事，而他最看重的事往往与文化教育有关。
看书、写字是于右任的生活习惯，一旦离开便非常难受。他在1964年1月14日的日记写道:“数日因事未看经书，心中不安。”而他之于“写字”(书法)，则更是不可分离，以此作为日常之事。有些熟人到于右任家，从纸篓中拣回不少珍贵墨宝。于右任从11岁开始练习王羲之的《鹅字帖》，后来他又醉心于遒劲峻拔、庄重茂密的北魏碑帖。中年以后，又专攻草书，自称:“余中年学草，每日仅记一字(即每日一个字写无数次)，两三年间，可以执笔。”
靠着这种锲而不舍的精神，于右任最后博采众长，融会贯通，自成一家，形成名闻天下的“于体”草书。他的初期草书，沿袭魏碑的磅礴之气，用笔险劲峭拔，大刀阔斧，旁若无人。随着年岁渐高，后期草书渐入宁静恬淡之境，晚年更臻成熟，达到挥洒自如、炉火纯青的境地，信手拈来，皆成佳构，被尊为“一代草圣”。
由于求他写字的人很多，他每天常常要写三四十张纸，虽然劳累，但却乐此不疲。他写字没有什么特别的习惯，唯一讲究的就是不用墨汁写字，必须现磨现写，而且一定要用开水磨墨。每写到痛快处，就大呼“取墨来”。
于右任一生写得最多的条屏是“为万世开太平”，有一两千幅之多。这是他的心声。如果是比较了解的人，于右任则特为其撰句，他给张大千的对联是：“富可敌国；贫无立锥。”送给蒋经国的则是：“计利当计天下利；求名应求万世名。”复旦大学校友黄季陆去台后，掌管教育，有一次请他书赠数语，于右任挥笔题书：“将中国道德文化从根救起，把西洋文明迎头赶上”。
于右任一生写的书法作品，有人粗略估计在五万件以上，作品之多，当代无双。为此，著名书法家沈尹默曾当众调侃于右任：“于院长的字不如我的字值钱，因为于右任写得太多，而我写得少。”于右任听了不以为忤，笑着说：“物以稀为贵嘛。”
于右任晚年贫病交加，生活寂苦，处境凄凉，以至于镶不起一副假牙，在荣民总医院住了三天院就喊着要回家，连说：“太贵了，住不起。”有一次，他牙疼得厉害，朋友劝他拔牙，并推荐台北最好的牙医，拔一颗牙300元台币，于右任苦笑着摇摇头，“太贵了!不要拔了。”
即使潦倒至此，于右任仍不以钱为意。他手临的《标准草书千字文》，汇集从东汉末年起到清代的154位书法家，共计1027字。这本书在他生前共修订了9次，1961年在台刊印时，于右任与出版商约定不取一文稿酬，只要求定价低廉，便于读者购买，意在推广、普及。
